Reazioni SN, Sostituzione Nucleofila


REAZIONI SN, SOSTITUZIONE NUCLEOFILA

 

Introduzione

Sono reazioni di sostituzione nucleofila quelle reazioni in cui un alogenuro alchilico (nucleofilo) reagisce con un nucleofilo, il quale ne prende il posto. L’alogeno è detto gruppo uscente, mentre il nucleofilo è detto gruppo entrante.

 

Cinetica di Reazione

Definiamo “cinetica di reazione” la relazione tra concentrazione dei reagenti e velocità di reazione.

 

LA REAZIONE SN2

La reazione SN2 (detta anche “bimolecolare”) avviene in un unico stato, senza formazione di intermedi, e segue cinetica di 2° ordine: la velocità di reazione è direttamente proporzionale alla concentrazione di entrambi i reagenti.

Il nucleofilo (entrante) si lega all’alogenuro alchilico attaccandolo dalla parte opposta rispetto al gruppo uscente, che viene espulso (alogeno X).

La stereochimica della molecola viene invertita.

 

LA REAZIONE SN1

La reazione SN1 (detta anche “unimolecolare”) segue cinetica di 1° ordine: la velocità di reazione dipende dalla concentrazione dell’alogenuro alchilico reagente.

La reazione SN1 si verifica quando l’alogenuro alchilico si dissocia spontaneamente, in uno stato lento detto “cineticamente determinante”; dopodiché il carbocatione intermedio reagisce rapidamente col nucleofilo.

A differenza della reazione SN2 qui non abbiamo inversione della stereochimica di reazione, ma la formazione di una miscela racemica (50:50) dovuta al fatto che il carbocatione ha struttura simmetrica, dunque può reagire col nucleofilo da entrambi i lati.