Benzene ed Aromaticità


BENZENE ED AROMATICITA’

 

Le prime specie molecolari “aromatiche” furono definite tali a causa del caratteristico odore da esse emanato.

 

Oggi definiamo aromatico un composto ciclico in cui tutti gli atomi di carbonio condividono tra loro 4n+2 elettroni π (regola di Huckel) attraverso i loro orbitali p. Tale condivisione/delocalizzazione causa un abbassamento dell’energia della molecola al suo stato fondamentale, conferendone così una caratteristica stabilità.

 

IL BENZENE

Il benzene è senza dubbio il composto di riferimento tra tutte le specie aromatiche; esso è dotato di una notevole stabilità, dovuta a diversi fattori:

  1. tutti i suoi legami hanno la stessa lunghezza, intermedia tra quella di un legame singolo e quella di un legame doppio
  2. tutti gli angoli di legame C-C-C sono di 120°
  3. tutti e 6 i carboni sono ibridizzati sp2
  4. ha struttura esagonale planare
  5. ha 2 forme di risonanza

 

 

LA REGOLA DI HUCKEL

Un composto non è a prescindere aromatico se questo non è ciclico e tutti i suoi atomi di C non sono ibridizzati sp2.

La regola di Huckel afferma che un composto è aromatico se ogni suo atomo di C condivide 4n+2 elettroni π con gli altri.

 

Conoscendo la teoria dell’orbitale molecolare siamo in grado di comprendere il perché dell’importanza di questa regola. Infatti, ogni livello energetico necessita di un numero di coppie di elettroni per essere riempito. Salendo a livelli energetici superiori avremo sempre bisogno di una coppia in più; quindi qualsiasi altra quantità di elettroni porterà ad orbitali parzialmente riempiti, e non avrà stabilità tale da considerarsi aromatica. Molecole di questo tipo sono dette antiaromatiche.